Bridge and Tunnel é uma série dramática ambientada nos anos 80 que segue a história de um grupo de recém-formados que começaram a perseguir seus sonhos em Manhattan, enquanto ainda se apegavam à familiaridade da classe trabalhadora de sua cidade natal, Long Island. Na noite de sua formatura na faculdade, Jimmy volta a cair nos braços de sua ex-namorada Jill, o que causa grande preocupação para seus amigos e pais, que se preocupam com a possibilidade de passarem pelos mesmos problemas que os leva...