Baltimore, 1959. Edward "Eddie" Simmons (Steve Guttemberg), Laurence "Shrevie" Schreiber (Daniel Stern), Robert "Boogie" Sheftell (Mickey Rourke), Timothy Fenwick Jr. (Kevin Bacon) e William "Billy" Howard (Timothy Dale), cinco amigos inseparáveis, tem de enfrentar que estão se tornando adultos. A responsabilidade deste novo momento em suas vidas é alternada com horas despreocupadas em uma lanchonete local. A trama se centra no retorno da faculdade de Billy, que será padrinho no casamento de Edd...