Uma "regra" infame diz que é permitido ser infiel com a esposa ou namorada se estiver numa distância superior a 100 milhas de casa. Esta regra se torna um debate quando dois vendedores de Detroit vão a Los Angeles para ficar duas semanas, assistindo um seminário de vendas. Um deles, Jerry (David Thornton), defende a regra, embora a maioria de suas tentativas para utilizá-la é vista com desprezo. Já o outro, Bobby (Jake Weber), é ligado à sua família e evita scorts, strippers e sex shops. Infeliz...