Interior do Arizona. Sue Claussen (Jennifer Aniston) é uma executiva que, entre diversas viagens de negócios, se hospeda em um hotel de beira de estrada. O dono do local é Mike (Steve Zahn), que o herdou dos pais. Ele decide se arriscar e oferece a Sue, como cortesia da casa, uma garrafa de vinho. Sue sonha em fazer um mundo melhor e tem sua grande chance quando recebe uma proposta de Jango (Woody Harrelson), seu ex-namorado e atual milionário, de ser diretora de suas empresas. O cargo permitirá...