A história gira em torno de Kate (Dakota Johnson, filha de Don Johnson e Melanie Griffith), uma mulher que, trabalhando como gerente de um bar, precisa da ajuda de seu irmão Ben (Nat Faxon) para criar sua filha (Maggie Jones) de cinco anos. Mas Ben dá mais trabalho que a menina. Além de viver se metendo em encrencas, consegue convencer qualquer um a segui-lo. Entre eles, Tommy (Echo Kellum), um rapaz que idolatra Ben e é apaixonado por Kate.