Chicago na década de 1920 era uma cidade governada por Al Capone, mas ele tinha inimigos esperando para o combate. O filme mostra as guerras sangrentas entre as máfias italiana e irlandesa, quando Capone (Milo Gibson) e "Machine Gun" Jack McGurn (Sean Faris) atacam George "Bugs" Moran (Peter Facinelli). A guerra levou ao famoso Massacre do "Valentine’s Day (Dia dos Namorados). Baseado em uma Historia Real.