Ao se formar no colégio, Dennis (Dash Mihok) acaba tendo problemas em função de um erro cometido durante o ano letivo. Tempos antes, o rapaz, muito tímido, cultivou um amor platônico pela bela Kristen (Jennifer Love Hewitt), uma menina também muito tímida que estudava na mesma classe que ele. Tudo indicava que as coisas iam sair como Dennis planejou e os dois acabariam juntos, mas as coisas começam a desandar. Após um bem-sucedida campanha da escola no campeonato de beisebol, o rapaz vai para um...