My Boss, My Hero conta a história de um rapaz de 27 anos chamado Sakaki Makio, filho de um mafioso (Yakuza). Makio não terminou os estudos no ginásio e por causa disso, tem dificuldades de fazer contas matemáticas simples. O pai então, decide forçá-lo a voltar para a escola, a fim de obter o seu diploma. Caso não se forme, o cargo de chefe vai ser dado a seu irmão mais novo. Ninguém na escola sabe sobre sua verdadeira identidade e aos 27 anos de idade o jovem gangster tem que aprender a agir com...