Em Grief Trip, Luis, de 21 anos, embarca em uma viagem pelo país para realizar o último desejo de sua falecida mãe: espalhar suas cinzas em uma praia que ambos amavam. Ao longo do caminho, ele dá carona a Josiah, um caroneiro animado com seus próprios segredos. À medida que os quilômetros passam, a amizade entre eles se aprofunda, mas as tensões aumentam quando feridas ocultas vêm à tona. Quando Luis descobre que Josiah também está em uma jornada marcada pela dor e por problemas familiares não r...