A professora de inglês Penelope Campbell ama suas férias anuais de verão visitando sua avó Dot, apesar das constantes tentativas de Dot de juntá-la com todos os homens da cidade. Este ano, ela esbarra em Jason Humphrey, ninguém menos que seu namorado de infância, que ainda é tão bonito e charmoso como sempre. É um pouco estranho no começo, mas a conversa logo se transforma na avó de Jason, Sophie, que continua fazendo o mesmo com ele. Para evitar os esforços de suas avós, eles fazem um pacto fin...